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Matsumoto est entré dans les Johnny's en 1996, il avait alors treize ans. Il est considéré comme un élite dans les Johnny's, car il est l'un des trois à être entrés dans la Johnny's Entertainment sans avoir à passer d'auditions. Les deux autres sont Masahiro Nakai de SMAP et Yamashita Tomohisa du groupe NewS.
Au début de sa carrière en tant que membre des Johnny's jrs (juniors), il dansait avec les futurs membres du groupe Arashi Aiba Masaki, Kazunari Ninomiya, Ohno Satoshi, et Sakurai Sho derrière les Johnny's qui avaient débuté ou qui étaient plus vieux.
En septembre 1999, lors d'une croisière, organisée par la Johnny's Entertainment ayant pour destination Hawaï, a été décidé les débuts du groupe Arashi. Le groupe a été très bien accueillit par les fans, les membres du groupe étaient plus ou moins populaires mais Jun était déjà connu pour ses rôles dans différents dramas.
En 2004, pour fêter les cinq ans du groupe, Jun a écrit une chanson "La Familia" et l'a chanté lors de la tournée Iza Now!.
En juin 2006, Jun est devenu l'un des membres du groupe non officiel "No Border", incluant d'autres membre de la Johnny's Jimusho comme 'Yamashita Tomohisa de NewS, Shingo Murakami de Kanjani8, Satou Atsuhiro, Ikuta Toma des Johnny's Junior's, Domoto Koichi de Kinki Kids, Yamaguchi Tatsuya de TOKIO et Takizawa Hideaki de Tackey & Tsubasa. Le groupe a été formé quand huit membres de différents groupes de la JE se sont rencontrés lors d'un diner. Chaque membre a une couleur spécifique : Blanc, noir, rouge, rose, violet, or, bleu et gris. Cependant on ne sait pas à qui appartient quelle couleur.
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